Comprendre l'amphitylie dans les réactions chimiques

L'amphistylie est un terme utilisé dans le contexte des réactions chimiques, spécifiquement en référence aux effets stériques des substituants sur une molécule en réaction. Il fait référence à la capacité d'une molécule à subir une réaction de deux manières différentes, en fonction de l'orientation des substituants.

En d'autres termes, l'amphistylie décrit une situation dans laquelle une molécule peut adopter deux conformations différentes, chacune avec un effet stérique différent, qui influence le résultat de la réaction. Cela peut conduire à un degré plus élevé de stéréosélectivité ou d'énantiosélectivité dans la réaction, car la molécule peut préférentiellement former l'un ou l'autre produit en fonction de l'orientation des substituants.

Par exemple, considérons une molécule avec deux substituants identiques sur les côtés opposés d'un noyau central. atome. Si ces substituants sont gros et volumineux, ils peuvent gêner stériquement l'approche des autres réactifs vers l'atome central, conduisant à une vitesse de réaction plus faible, voire empêchant la réaction de se produire. Cependant, si les substituants sont orientés de telle manière que l’un pointe vers le réactif qui s’approche, tandis que l’autre pointe vers l’opposé, l’effet stérique peut être réduit ou même inversé, permettant à la réaction de se dérouler plus facilement. Ceci est un exemple d'amphistylie, car la molécule peut adopter deux conformations différentes avec des effets stériques différents.

L'amphistylie est un concept important en chimie organique et est souvent utilisée pour concevoir et optimiser des réactions hautement stéréosélectives ou énantiosélectives.