Diastereoisomerie begrijpen: een sleutelconcept in de organische chemie en farmacologie

Diastereo-isomerie is een vorm van stereo-isomerie die optreedt wanneer twee moleculen dezelfde molecuulformule hebben, maar verschillen in de rangschikking van hun atomen in de ruimte. Dit betekent dat de moleculen niet over elkaar heen gelegd kunnen worden, wat betekent dat ze niet precies als een spiegelbeeld over elkaar heen gelegd kunnen worden. In diastereo-isomeren hebben de moleculen verschillende driedimensionale structuren, wat kan resulteren in verschillende fysische en chemische eigenschappen. Diastereoisomere verbindingen kunnen bijvoorbeeld verschillende smeltpunten, kookpunten, oplosbaarheid en reactiviteit hebben. Diastereoisomerie wordt vaak gezien in chirale moleculen die een of meer asymmetrische centra bevatten, waarbij de atomen aan weerszijden van het centrum verschillend zijn gerangschikt. De twee mogelijke configuraties van het asymmetrische centrum geven aanleiding tot twee diastereo-isomeren, die ofwel enantiomeren kunnen zijn (niet-superponeerbare spiegelbeelden) of epimeren (niet-superponeerbaar maar geen spiegelbeelden). het kan de werkzaamheid en veiligheid van medicijnen beïnvloeden. Diastereo-isomere verbindingen kunnen bijvoorbeeld verschillende biologische activiteiten of toxiciteitsprofielen hebben, dus het is belangrijk om daartussen onderscheid te kunnen maken.